擅长捉弄的高木同学第一季故事发生在一所初中内，西片（梶裕贵 配音）是一名平凡得不能再平凡的初中男生，性格和成绩都毫无亮点，唯一的过人之处，大概就是脾气要比一般人好得多。高木同学（高桥李依 配音）就坐在西片的旁边，让西片感到困扰的是，个性活泼开朗的高木同学，似乎总喜欢捉弄自己，并且乐在其中。　　随 着时间的推移，西片决定不再默默忍受高木的捉弄，他要进行反击，要让高木也尝一尝被捉弄后害羞的滋味。然而，西片的捉弄计划却往往以失败告终，无论是谁捉弄谁，最后羞红了脸的永远都是西片。青涩的校园之中，充满了欢笑与希望的日常日复一日的展开着。