喜爱夜蒲1第一个晚上，兰桂坊常客Steven(沈志明饰) 遇上空姐Jennifer(连诗雅饰)，二人随即发生一夜情。他们感觉今次真的恋爱了，相约除夕再到兰桂坊见面，可惜因为误会Steven对Jennifer态度一反常态，Jennifer 心灰意冷下又再绝迹兰桂坊。 事隔八个月，Steven 重遇日思夜想的Jennifer，更希望能够与她发展，可惜Jennifer竟已成为大老板Leslie(恭硕良饰) 的女朋友，与此同时，Steven收到了阿公(单立文饰)因爆血管被送进急症室的噩耗。